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骑士与猛龙的历史交锋始于2016年，两队共交手24次。2016年1月23日，猛龙在多伦多以118-107战胜骑士，此役詹姆斯拿下32分9篮板9助攻，德罗赞贡献31分；2016年12月22日，骑士在多伦多以112-103获胜，詹姆斯砍下35分10篮板8助攻，德罗赞则有28分进账；2017年2月24日，猛龙在多伦多以103-101险胜骑士，洛瑞得到25分，詹姆斯贡献23分8篮板8助攻；2017年12月12日，骑士在多伦多以125-108大胜猛龙，詹姆斯拿下31分10篮板12助攻，德罗赞仅有20分。
2018年1月23日，骑士在多伦多以123-115击败猛龙，詹姆斯贡献31分11篮板12助攻，德罗赞有30分入账；2018年12月20日，猛龙在多伦多以113-109战胜骑士，德罗赞砍下32分，詹姆斯则有31分10篮板10助攻的表现；2019年1月28日，猛龙在多伦多以117-107击败骑士，西亚卡姆得到25分，詹姆斯贡献24分8篮板7助攻；2019年12月20日，骑士在多伦多以122-115击败猛龙，詹姆斯贡献30分10篮板10助攻，西亚卡姆则有26分入账。
2020年1月25日，猛龙在多伦多以113-106击败骑士，范弗里特砍下29分，詹姆斯贡献27分10篮板7助攻；2020年12月24日，猛龙在多伦多以125-108大胜骑士，西亚卡姆得到30分，詹姆斯仅有20分表现；2021年1月27日，猛龙在多伦多以112-108险胜骑士，西亚卡姆贡献30分，詹姆斯则有28分8篮板8助攻的表现；2021年12月22日，猛龙在多伦多以117-109击败骑士，西亚卡姆砍下32分，詹姆斯贡献26分10篮板7助攻。
2022年1月26日，骑士在多伦多以119-111击败猛龙，加兰德贡献30分，西亚卡姆则有28分入账；2022年12月20日，猛龙在多伦多以117-112险胜骑士，西亚卡姆得到30分，加兰德贡献28分；2023年1月25日，猛龙在多伦多以122-118击败骑士，西亚卡姆砍下35分，加兰德贡献30分；2023年12月22日，骑士在多伦多以119-116险胜猛龙，加兰德贡献35分，西亚卡姆则有32分的表现。
在战术安排方面，骑士通常采用快速进攻和三分球战术，詹姆斯作为球队核心，往往通过突破吸引防守，为队友创造投篮机会。猛龙则依靠西亚卡姆和范弗里特的内外结合，利用团队配合和个人单打相结合的方式进攻。双方上场的主要球员包括詹姆斯、乐福、韦德、德拉维多瓦、洛瑞、德罗赞、西亚卡姆、范弗里特等。
