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米兰与皇家马德里的历史交锋共12次，其中10次发生在正式比赛中，2次为友谊赛。两队首次交手是在1947年的欧洲冠军杯预选赛中，当时两队在伯纳乌球场进行比赛，最终米兰以3-2获胜。
1956年的欧洲冠军杯半决赛，两队再次相遇，这次在圣西罗球场，米兰凭借迪·斯蒂法诺的梅开二度以2-1取胜，晋级决赛。1957年，米兰在欧洲冠军杯半决赛中再次对阵皇马，两回合比赛分别在米兰和马德里进行，最终米兰以总比分4-3胜出，晋级决赛。1958年，两队在欧洲冠军杯决赛中再次碰面，比赛地点是温布利球场，米兰以4-3战胜对手，夺得了冠军。
1994年的欧洲超级杯，米兰在圣西罗球场以2-0击败了皇家马德里，这是两队最后一次在正式比赛中交手。友谊赛方面，2001年，两队在伯纳乌球场进行了一场友谊赛，最终以2-2战平。2012年，米兰前往马德里挑战皇家马德里，在伯纳乌球场进行了一场友谊赛，最终以1-2告负。
在战术安排方面，米兰在对阵皇马时通常会采取稳固的防守策略，利用快速反击来制造机会。而皇家马德里则倾向于通过控球和中场的组织来掌控比赛节奏，利用速度和技术优势来突破对方防线。主要球员方面，米兰在这些比赛中经常派出像马尔蒂尼、舍甫琴科这样的球星，而皇家马德里则有劳尔、齐达内、卡洛斯等名将。
总的来说，米兰与皇家马德里之间的交锋充满了激烈的竞争和精彩的比赛，每次对决都给球迷留下了深刻的印象。
