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自2012年欧洲冠军联赛半决赛以来，皇家马德里与切尔西有过两次直接交锋。第一次是在2012-2013赛季的欧洲冠军联赛半决赛中，比赛分别在伯纳乌球场和斯坦福桥球场进行。2013年4月24日，皇家马德里在主场以3-1击败切尔西；2013年5月8日，切尔西则在斯坦福桥以1-0取胜，最终切尔西凭借客场进球多的优势晋级决赛。
第二次交锋发生在2016-2017赛季的欧洲冠军联赛四分之一决赛。首回合在伯纳乌球场，皇家马德里以2-0获胜；次回合在斯坦福桥球场，切尔西同样以2-0回敬一胜，最终两回合总比分4-2晋级。在这两场比赛中，皇家马德里的战术安排主要以控球和传控为主，而切尔西则依靠快速反击和防守反击策略。皇家马德里的首发阵容包括贝尔、C罗和本泽马，切尔西则由迭戈·科斯塔、阿扎尔和威廉领衔。
总体来看，这两场比赛中，皇家马德里凭借主场优势取得了一定优势，但在客场表现稍逊一筹。切尔西则通过高效防守和精准反击给对手制造了很大麻烦。尽管如此，皇家马德里仍凭借更为全面的整体实力和丰富的经验在两场比赛中取得了胜利。
